En su primer año en Junior, con la conducción técnica de Luis Grau, Teo no destacó, ya que era un delantero joven y sin experiencia en primera división además de tener que competir con delanteros de la talla de Jorge Díaz, Herly Alcázar y de un delantero más joven que él pero más experimentado como Alfredo Padilla. Sin embargo logró marcar su primer gol como profesional el 2 de septiembre de 2007 en la victoria 4-2 del Junior contra el Once Caldas.
En el 2008, Santiago Escobar toma el mando del equipo, pero casi no es tenido en cuenta por el técnico paisa, que confía más en delanteros como Jorge Díaz y Alfredo Padilla. A causa de los malos resultados y de la posición incómoda en la que se encontraba Junior (peleando por no perder su puesto en la Primera A), Santiago Escobar sale del equipo por la puerta de atrás, llegando al puesto el colombo-uruguayo Julio Comesaña. En el torneo apertura solo jugó un partido, sin marcar goles y perdiendo la competencia por la titularidad una vez más. En el segundo semestre de 2008, ante la ausencia de Herly Alcázar y la baja efectividad de Díaz y Padilla, comienza a tener regularidad, siendo alineado en la titular al lado de Luis Yanez y Emerson Acuña y ganándole el puesto a otros como Martín Arzuaga.
En el Torneo Finalización 2008 fue uno de los jugadores revelación al marcar 11 goles, quedando en el tercer puesto de la tabla de goleadores, sólo por detrás de Freddy Montero y Carlos Darwin Quintero e igualando a Adrián Ramos y Milton Rodríguez.
En el Apertura 2009 se destacó con Junior de Barranquilla marcando un total de 16 goles, siendo ésta su mejor temporada al ganar el Botín de Oro como premio al máximo goleador del torneo. En los cuadrangulares semifinales, anotó seis goles en dos partidos, haciendo sus dos primeras tripletas (frente a Cúcuta Deportivo y Envigado FC2 ).
En el Torneo Finalización 2009 ya le marcó tres goles al reciente campeón colombiano, el Once Caldas, luego en la fecha 8 sigue con una tripleta al Boyacá Chicó Fútbol Club. Teófilo terminó el Torneo Finalización 2009 con 14 goles detrás de Jackson Martínez, que resultó goleador del campeonato con 18 goles.
Teófilo terminó su primera etapa en el Junior de Barranquilla con un total de 79 partidos jugados y 46 goles.
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